Ver naar het noorden, in een afgelegen winterland, zijn rivieren het grootste deel van het jaar bevroren. Wanneer de dorpen langs de rivier uiteindelijk toegankelijk zijn, biedt een kleine riviercruisemaatschappij exotische tochten aan, zoals ijsberensafari's, rendiertochten, ijsvissen en meer. Gelukkige toeristen krijgen misschien zelfs de kans om het noorderlicht te zien.
Je werkt als reisleider en probeert toeristen naar je gidsboten te lokken voor spectaculaire excursies.
Riverside is een ander soort roll-and-write-spel: het spel wordt geleverd met een modulair bord, dat de route voor het spel samenstelt. Op een riviercruiseboot volgt iedereen dezelfde route, maar je kunt je toeristen op verschillende tochten meenemen. Je kunt vooruit plannen, maar pas op, de dobbelstenen kunnen je dwingen je plannen te wijzigen.
Je begint elke ronde door dobbelstenen in een gemeenschappelijke pool te gooien. Tegelijkertijd kiest elke speler een dobbelsteen van een specifieke kleur (zonder deze fysiek te nemen) en vult de stoelen op de bijpassende begeleidende boot op hun eigen spelersblad. Telkens wanneer ze een rij stoelen hebben voltooid, hebben ze een groepsticket in de overeenkomstige kleur verkocht (excursie). Hoe langer de rij, hoe meer punten ze krijgen. Bovendien is dit ticket geldig voor de rest van het spel: elke keer dat ze op excursie gaan in een dorp van deze kleur, nemen ze deze groep mee om nog meer punten te verdienen. De speler met de meeste punten wint het spel.
Elke dobbelsteenkleur staat voor toeristen met een voorkeur voor een bepaald type excursie. De transparante groene dobbelsteen is "wild" en stelt het noorderlicht voor, iets wat iedereen wil zien.
Riverside biedt moeilijke besluitvorming binnen een korte speeltijd: sommige rijen zijn kort met lage punten en bonussen, terwijl andere rijen lang zijn met hogere punten en bonussen. Welke begin je te vullen? Binnen elke gidsboot moet je steeds hoger scoren, dus het kan fataal zijn om te veel toeristen mee te nemen op je eerste excursies. Spelers worden beloond als ze erin slagen alle vijf soorten toeristen te plezieren, dus misschien moet je een nieuwe kleur scoren in plaats van heel hoog te scoren in een andere kleur? Hogere dobbelstenen vertegenwoordigen toeristen die bevriezen en vuursymbolen kosten om te krijgen. De "wilde" groene dobbelsteen kost altijd vuursymbolen! Je hebt een beperkt aantal vuursymbolen om te gebruiken, dus wanneer is het juiste moment om ze te gebruiken?