Orléans Stories basiert auf dem Bag-Building-Mechanismus von Orléans, wobei dieser Mechanismus zu einer Geschichte weiterentwickelt wurde, in der die Spieler verschiedene Epochen durchlaufen und mit unterschiedlichen Herausforderungen konfrontiert werden. Anstatt sich auf die Stadt Orléans und den Handel mit den umliegenden Dörfern zu konzentrieren, lässt sich der Spieler nun im Loire-Tal nieder. Die Spieler müssen Ressourcen produzieren, Dörfer gründen und Festungen und Kirchen bauen. Sie werden Zeiten des Wohlstands und Erfolgs erleben, aber auch Zeiten der Not; sie müssen Hunger und Pest trotzen, um ihr Land kämpfen und vielleicht fremde Länder erobern, um das Leben ihrer Siedler zu sichern. Aber am Ende gibt es Frieden und eine gemeinsame Verwaltung von Territorien und Dörfern.
Das Spiel enthält zwei Geschichten: "Das erste Königreich" und "Die Gunst des Königs". "Das erste Königreich" ist eine epische Geschichte, die acht sogenannte Epochen umfasst, und jede Epoche hat unterschiedliche Bedingungen und Schwerpunkte. Manchmal siedeln sich Ritter an, mit deren Hilfe man fremde Gebiete erobern kann, manchmal droht die Pest die Bevölkerung der Siedler zu dezimieren, es sei denn, sie haben alle zusammengearbeitet, um Medikamente zu entwickeln.
"Die Gunst des Königs" ist kürzer, einfacher und besser als Einführung in das Spiel geeignet. In fünf Epochen müssen bestimmte Aufgaben erfüllt werden, und wer das nicht tut, scheidet gnadenlos aus. Die Bedrohung, das Spiel vorzeitig beenden zu müssen, sorgt für ständigen Nervenkitzel, aber alle Aufgaben sind machbar, so dass (meistens) alle Spieler das Ende erreichen. Man sollte sich aber keinesfalls nur auf diese Aufgaben konzentrieren... es ist mehr nötig, um zu gewinnen!
Die verschiedenen Epochen beeinflussen sowohl die Spielparameter als auch die Spielregeln und schaffen so neue strategische Möglichkeiten. Dies fordert die Spieler heraus, sich ständig an die aktuellen Gegebenheiten anzupassen, wodurch der Eindruck entsteht, eine Geschichte zu erleben. Das Legacy-Spiel ist wiederspielbar und kann so oft gespielt werden, wie man möchte. Die Veränderungen von Epoche zu Epoche erfordern eine neue Betrachtungsweise, die jedoch durch ein Geschichtenbuch erleichtert wird, in dem die Spieler nicht nur alle relevanten Informationen und Eigenheiten der Regeln finden, sondern auch Hinweise zur Vorbereitung.