Mit dem neuen Brettspiel Endless Winter reisen Sie zurück in die Zeit von 10.000 Jahren vor Christus. Wenn Sie das Spiel spielen, übernehmen Sie die Rolle verschiedener Stammesführer, die ihre Stämme durch verschiedene Epochen führen. Zu Beginn von Endless Winter leiten Sie eine Jäger-Sammler-Gruppe, der Sie im Laufe des Spiels dabei helfen müssen, sich zu einer zivilisierten Stammesgemeinschaft zu entwickeln. Dies erreichen Sie durch Erkundungen, Reisen, die Erweiterung Ihres Stammes, die Jagd auf Großwild und den Bau von Megalithen, großen Steingebäuden.
In jeder Runde von Endless Winter werden drei verschiedene Phasen abgeschlossen: die Aktionsphase, die Finsternisphase und die Phase der neuen Generation. Die Aktionsphase besteht aus dem Ausspielen verschiedener Karten und dem Ausführen von Aktionen. Beispiele für Aktionen sind Jagd und Entwicklung. Mit jeder Aktion, die Sie unternehmen, bringen Sie Ihren Stamm einen Schritt weiter. In der ersten Phase bereiten Sie sich auch auf die Finsternisphase vor. In der Steinzeit ereigneten sich regelmäßig astronomische Ereignisse, die zu großen Konflikten zwischen verschiedenen Stämmen führten. Nach solchen Ereignissen löste eine neue Generation die alte Generation ab, was in der dritten Phase des Spiels geschieht. Wenn diese drei Phasen abgeschlossen sind, beginnt eine neue Runde, in der Sie Ihren Stamm weiterentwickeln.
Die während Endless Winter verteilten Punkte werden am Ende des Spiels in verschiedenen Bereichen vergeben. Dazu gehören die gesammelten Tier-, Stammes- und Kulturkarten sowie die Opferleiste und die Ehrenleiste. Derjenige, der am Ende des Spiels die meisten Punkte gesammelt hat, hat es geschafft, seinen Stamm zum Wohlstand zu führen und hat das Spiel gewonnen.